Kisah ini terjadi pada saat beliau telah berusia dua puluh lima tahun. Muhammadﷺ pergi berdagang ke Syam, menjalankan barang dagangan Khadijah,. Ibnu Ishaq menuturkan Khadijah binti Khuwailid adalah seorang wanita pedagang yang terpandang dan kaya raya.
Dia biasa menyuruh orang-orang menjalankan barang dagangannya, dengan membagi sebagian hasilnya kepada mereka. Sementara orang-orang Quraisy mempunyai hobi berdagang. Tatkala Khadijah mendengar kabar tentang kejujuran perkataan Muhammadﷺ, kredibilitas, dan kemuliaan akhlak beliau. Maka dia pun mengirimkan utusan dan menawarkan kepada Muhammadﷺ agar berangkat ke Syam, untuk menjalankan barang dagangannya. Dia siap memberikan imbalan jauh lebih banyak dari imbaln yang pernah dia berikan kepada pedagang yang lain. Namun Muhammadﷺ harus pergi bersama seorang pembantu yang bernama Maisarah.
Muhammadﷺ menerima tawaran ini, maka beliau berangkat ke Syam untuk berdagang dengan disertai Maisarah.
Setibanya di Makkah dan setelah Khadijah tahu keuntungan dagangannya yang melimpah, yang tidak pernah dilihat sebelumnya, apa lagi setelah pembantunya Maisarah mengabarkan kepada Khadijah atas apa yang di lihatnya pada diri Muhammadﷺ selama menyertainya, bagaimana sifat-sifatnya yang mulia, kecerdikan dan kejujuran beliau, maka seakan-akan Khadijah mendapatkan barangnya yang pernah hilang dan sangat diharapkannya.
Sebenarnya sudah banyak para pemuka dan pemimpin kaum yang ingin menikahinya, namun dia tidak mau. Tiba-tiba saja dia teringat seorang rekannya, Nafisah binti Munyah. Dia meminta agar rekannya ini menemui Muhammadﷺ dan membuka jalan agar mau menikah dengan Khadijah. Ternyata Muhammadﷺ menerima tawaran ini, lalu beliau menemui paman-pamannya, lalu paman-paman beliau menemui paman-paman Khadijah untuk mengajukan lamaran. Setelah semuanya dianggap beres, maka perkawinan siap dilaksanakan.
Yang ikut hadir dalam pelaksanaan akad nikah adalah Bani Hasyim dan para pemuka Bani Mudhar. Hal ini terjadi dua bulan sepulang Muhammadﷺ dari Syam, dan mas kawin beliau adalah dua puluh ekor unta. Usia Khadijah sendiri empat puluh tahun, yang pada masa itu dia merupakan wanita paling terpandang, cantik, pandai dan sekaligus kaya. Dia adalah wanita pertama yang dinikahi Muhammadﷺ. Beliau tidak pernah menikahi wanita lain hingga Khadijah meninggal dunia.
Semua putra-putri beliau, selain Ibrahim yang dilahirkan Mariah Al-Qibthiyah, dilahirkan dari rahim Khadijah.
(Sirah Nabawiyah, Syaikh Shafiyyurrahman Al-Mubarakfuri)
